Cecchitano már azzal is pályafutása legnagyobb sikerét érte el, hogy a 10. kiemelt Pablo Carreno-Busta, valamint a nyolcadikként rangsorolt David Goffin búcsúztatásával negyeddöntőbe jutott, korábban ugyanis soha nem nyert meccset Grand Slam-torna főtábláján.
A legjobb nyolc között lejátszott mérkőzésen a világranglistán 72. olasz egy simább és egy nagyon szoros szettet követően már 2–0-ra vezetett Novak Đoković ellen. A harmadik játszma fél óra alatt lett a szerb sztáré, aki a negyedik felvonásban 5:3-ra vezetett, és az egyenlítésért adogathatott. Cecchinato azonban feltámadt, elvette a szerb adogatását, majd egy végletekig kiélezett rövidítésben három szettlabdát hárítva kihasználta negyedik lehetőségét, így elődöntőbe jutott.
Olasz férfi teniszező legutóbb 1978-ban volt elődöntős Grand Slam-tornán, akkor a Roland Garroson Corrado Barazzutti jutott el a legjobb négyig. A mérkőzés utáni sajtótájékoztatón Đoković úgy fogalmazott, egyáltalán nem biztos abban, hogy pályára lép a füves pályás szezonban, így például a július 2-án kezdődő wimbledoni tornán. „Egyelőre nem szeretnék a teniszre gondolni” – tette hozzá a korábbi világelső.
Eredmények, negyeddöntő: Checcinato (olasz)–Đoković (szerb, 20.) 6:3, 7:6, 1:6, 7:6, Thiem (osztrák, 8.)–A. Zverev (német, 2.) 6:4, 6:2, 6:1.