A 19. század első felében a háromszéki települések egyre nagyobb számban kérnek vásártartási kiváltságot, illetve a meglévők mellé hetivásár tartására szabadalmat.
Ennek következtében azonban egyfajta versengés alakult ki főként a szomszédos helységek között, mert a piacon való újabb versenytársak megjelenésével a már kiváltságokkal rendelkező települések gazdasági érdekeiket látták veszélyeztetve. 1818-ban Illyefalva kéri régi vásártartási szabadalmának felújítását, mert mint emlékeztették a Főkormányszéket, 1658-ban a török-tatár betöréskor az ellenség a lakosságot kipusztította, a települést felégette, s az addig háborítatlanul működő sokadalmak és hetivásárok megszűntek. 1809-ben Illyefalva város kérvényezte a vásárok helyreállítását, ugyanabban az évben azonban Uzon is vásártartási szabadalmának kibővítéséért folyamodott, amelyet 1811-ben meg is szerzett. Az udvar Illyefalva kérését azzal utasította el, hogy a közvetlen közelében lévő Sepsiszentgyörgynek és Uzonnak is sokadalmai és hetivásárai vannak, újabb vásáros települések közelsége pedig csak zavarná a többiek lehetőségeit. Illyefalva nem nyugodott bele a sikertelenségbe, és 1818-ban megújította vásártartási kérvényét. Indoklásában arra is hivatkozik: „abból, hogy Szentgyörgynek sokadalma és vásárai vannak, talán nem is következik, hogy mi vissza ne nyerhessük a miénket, mert Szentgyörgy él azon hasznából régi privilégiális uzusánál fogva, minthogy nem pusztult volt úgy el, mint Illyefalva s nem volt kénytelen felhagyni vásárait. Mi pedig minek utána az őfelsége uralkodása alatt helyre állíttattunk és megépíttettünk, hasonló törvényes régi uzusunkat kérjük vissza állítani. Ami az országos sokadalmakat illeti, bármi közel legyen Illyefalva Uzonhoz és Szentgyörgyhöz, egyiknek sem prejudicial, mert különböző és jó távol eső napokra kéri a sokadalom tartásának engedelmét." A sepsiszentgyörgyi sokadalmak napjai: március 5., április 24., június 24. és október 18., hetivásárt pedig hétfőn tartottak, ezzel szemben Illyefalva május 14-ét, június 17-ét, október 2-át, a hetivásároknak pedig a szombati napot kérvényezte.
1835-ben Sepsiszentgyörgy a Zágon számára hétfői napon hetivásár tartására tett indítványozás ellen tiltakozott határozottan, mert az egybeesett a sepsiszentgyörgyi hetivásárok idejével. A zágoniak azzal védekeztek, hogy a törvényes szabályozás ilyen esetben csak két mérföldnyi távolságra vonatkozik, a Sepsiszentgyörgy és Zágon közötti távolság jóval nagyobb ennél, s mint a zágoniak megjegyzik: erőtlen és méltatlan a sepsiszentgyörgyi tanács ellentmondása.
A vásároknak nemcsak gazdaságélénkítő hatásuk volt, és szolgáltak a polgárosodás előmozdításának eszközéül, de az illető település számára jelentős bevételi forrást is jelentett. Nem volt ez másképp Sepsiszentgyörgy esetében sem, hiszen a város közhasznú beruházásait, építkezéseit a közkasszában felhalmozódott bevételek tették lehetővé. A vásári vámok állandó növekedése viszont elégedetlenséget keltett a kereskedők körében. A sepsiszentgyörgyi magas piaci vámokat közfelháborodással fogadták az eladók, és mint 1802-ben a székgyűlésnek beadott panaszukból is kitetszik: több esetben rendkívüli vámokat is alkalmaztak, sőt, törvénytelenül a nemes embereket is megvámolták. 1802-ben a városi tanács közzétette a piaci vámtarifát, amelyben, valószínű, az azelőtti idők értékeit tüntették fel, ezek pedig majdnem teljesen megegyeztek a más helységekben is alkalmazott illetékekkel. Azért gondoljuk, hogy a közölt adatok nem az akkori realitásokat tükrözik, mert a felsorolás így kezdődik: „a nagy és apróbb lábas marháktól eddig vám nem vétetett". A sátordíj sokadalmakban vagy hetivásárokon egyaránt három krajcár volt, a gabonát árusító szekerekre egy krajcárt kértek, az asztaloknál, bármit is árusítottak, szintén egy krajcár volt a vám.
1805-ben a város lakosságának közfelháborodását tükrözte az a panaszlevél, amelyet báró Geringer, a huszárezred parancsnoka nyújtott be a széki hatósághoz. A levél írója szerint még 1802-ben, a nagy földrengést követően, mely a református templom tornyát nagymértékben megrongálta, a városi tanács azzal az ürüggyel, hogy a templomtornyot újjá kell építeni, és ez rendkívüli kiadásokkal sújtja a város költségvetését, újabb piaci vámot vezetett be: az addig szabadon árusítható túró, orda, gyertya, szappan értékesítését bérbe kívánta adni. Az intézkedésnek az lett a következménye, hogy nevezett termékek árai jelentősen emelkedtek, mert a bérlő a bérleti díj mellett saját hasznától sem állhatott el. Az ezredparancsnok az ügy felpártolását azzal indokolta, hogy a városlakók közül többen is megkeresték, és kérték, hogy legyen szószolójuk, a katonaság pedig vesse latba tekintélyét az igazságtalan intézkedés felszámolásában, mert azzal mindenki tisztában volt, hogy ebből a bevételből a megrongált templomtornyot nem lehet felújítani. Az ezredparancsnokság, mint írja a szerző, nem ismeri a hazai törvényeket, nem tudja, hogy a városi tanácsnak módjában áll-e a szabadpiacon árakat alakítani vagy sem, Kézdivásárhelyen és Bereckben viszont, melyekkel hasonló rangú város Sepsiszentgyörgy, ilyen önhatalmú árképzés nem fordult elő. A katonai vezetés a háromszéki tiszti hivatal figyelmébe ajánlja az ügyet, mint olyan hatóságnak, mely érdemben felülbírálhatja a városvezetés döntését. Ellenkező esetben a huszárezred úgy gondolja: „hogyha a magistrátus ezen cselekedete a hazai törvényekkel ellenkezik, a communitasnak a magistratus ellen a guberniumnál panaszt tenni igazsága volna, annál is inkább, hogy a templom építésére kívántató pénz kézimunka segítségével inkább kíván contribualni, mint sem a piacbeli arenda terhe alatt szenvedni, amelyhez majd minden esztendőben a magistratus külömb-külömb éledelemre szükséges artikulusokat úgy annyira arendáltatni fog, hogy utojára arendán kívül semmit sem lesz szabad a piacon árulni. A templom építése még sok esztendőkre terjeszthetődik, azonban az arenda szokásba fog jönni, és azután annál nehezebb lesz azt kiirtani, és ezáltal az itt való communitas szüntelen való szenvedésbe fog lenni" — zárja felterjesztését Geringer ezredes.
A 18. század második felében a kirakóvásár a vártemplom előtti szűk térről átköltözött a mai városközpont térségébe, és kétszáz éven keresztül a belváros szolgált a vásárok színhelyéül. Az iskolák működését, az oktatás folyamatát azonban zavarta a vásárok zaja és forgataga. Minden vásár után rengeteg szemét maradt a helyszínen, amelynek eltakarítása nem kis gondot okozott a városvezetésnek. 1850 tavaszán a helybeli rendőrbiztosság javaslatot tett, hogy a piacon kirakodó és az állatokat takarmányozni szándékozó, vásárra érkező idegenek fizetnének bizonyos összeget, amelyből a piacot lehetne takarítani. A piac tisztán tartásának halaszthatatlan gondját néhány hét múlva ismét szóba hozták az úgynevezett szemétpénz bevezetése által, enélkül a városnak nem állt volna módjában fizetni a piaci szemét eltakarítását végző személyeket.
Másfajta nehézségek is akadályozták a vásárok tartásának normális menetét. 1839-ben például Nagy István bíró a főkirálybírónak küldött levelében azt a tarthatatlan állapotot ismerteti, ami a piactéren és környékén alakult ki azáltal, hogy a szék fogháza telkén feltört forrásvíz lefolyás hiányában elárasztotta a vásártér egy részét, leszűkítve a használható területet. A szék vezetőjétől azt várta, adjon utasítást elterelő csatorna készítésére a fogházban lévő rabokkal.
Az említett okok és a gyorsan terjedő ragályos betegségek arra késztették a város vezetését, hogy majdnem kétszáz év után, 1938-ban a piacot a városközpontból áthelyezzék az akkor városvégének számító városmajor előtti térre (Szaktanács, a 105-ös tömbház környéke). Negyedszázad múltán aztán a piac a mostani helyére került.
1838-ig az állatvásárokat és a kirakóvásárt ugyanazon a napon tartották. Ekkor a városi tanács a Főkormányszéktől kérte a vásári rend megváltoztatását, mint ahogy más helységekben is szokásban volt: a baromvásár előzze meg a sokadalmak napját, az állatvásárokat tartsák egy-két nappal hamarább. A Főkormányszék, figyelembe véve a felhozott érveket, valamint az országos szokásrendet, a kérést jóváhagyta. Ettől fogva tehát a kirakóvásárt megelőző két napon tarthatták a szentgyörgyiek a baromvásárt. Említést érdemel, hogy Háromszék híres volt lótenyésztéséről. 1886-ban országos csikóvásárt rendeztek Sepsiszentgyörgyön a magyar királyi méntelep udvarán. A lótenyésztés jelentőségére utal az az intézkedés is, melynek következtében 1909-től kezdődően évente országos lóvásárt tartottak Sepsiszentgyörgyön, melynek időpontja rendszerint július végére esett.
Az élelmiszerek forgalmazóinak bizonyos egészségügyi szabályokat kellett betartaniuk, melyek elsősorban a mészárosokra vonatkoztak. 1911-ben a földművelésügyi miniszter elrendelte, hogy a hús piaci árusítására szolgáló sátrak oldalait és tetejét vízhatlan ponyvával kell ellátni, a húsvágó tőkét pedig a vásár előtt kötelező legyalulni.
A sörfőzés és -árusítás jogát, ugyanúgy, mint a pálinka- és italmérését, árverésen lehetett elnyerni. 1849-ben például hat évre Barnuk Jeremiás nyerte el a sörelőállítás és -forgalmazás jogát évi 866 ezüst német forint ellenében. A bérleti szerződésben vállalta, hogy „elégséges és jó serrel és élesztővel mindenkor az árpa árához mért és a tanács által meghatározott áron a közönséget ellátja, a bérlő a várost biztosítja, hogy illendő mennyiségű komlója legyen. A város kötelezi magát, hogy a megfelelő időszakra másnak serfőzést és élesztőt árulni nem engedélyezi". 1850-ben azonban a bérlő panaszolja, hogy a szerződésben foglaltak ellenére a városba becsempészett sört árusítanak. A város végzése szerint a tilos sör árusítását 12 forinttal büntetik, és az árut elkobozzák. Ugyancsak 1850-ben a városi elöljárók azon méltatlankodnak, hogy a tilalom ellenére a nagy kocsma körüli színekben és azok előtt „apró mértékkel" pálinkát árusítanak. A rendőrségre bízták a fokozott felügyeletet és a szabálysértők megbüntetését.
A vásárokat forgalmuk, felhozataluk, közönségük szerint osztályozták. A népi bölcsesség a böjti vásárt koldusok vásárának, a Szent János-napra esőt szegények sokadalmának nevezte. A Szent Mihály-napkor tartott őszi vásárnak volt általában a legnagyobb forgalma.
A Szent György-napon rendezett tavaszi sokadalom nagy választékú baromvásárral kezdődött. A hosszú tél után április végén már fogytán volt a takarmány, és a gazdák túl akartak adni fölös jószágaikon. A kirakóvásáron általában bőséges felhozatal volt minden szükséges árucikkből. A csíki és felső-háromszéki árusok épületfával, zsindellyel, léccel és faedénnyel jöttek. Gazdasági eszközöket (ekét, szekeret, jármot, kereket, villát, kaszát) ekkor lehetett megvásárolni. Ruhanemű is volt bőségesen, színes, csíkos szőttesektől tarkállott a vásártér. A csizmadiák sima, egylábú és ráncos szárú csizmákat kínáltak. A vásárosok szentgyörgyi, kovásznai vagy brassói posztóból válogathattak.
A Szent Mihály-napon rendezett őszi sokadalom volt a település legjelentősebb vására. A sepsiszentgyörgyi és kézdivásárhelyi csizmadiák, szűcsök árui ekkor voltak igazán keresettek, mert a tél közeledtével a ruha- és lábbeliszükséglet megnövekedett. A ruhaneműsök sátrai egész utcákat töltöttek ki. Egy 1899-es leírás szerint egész utcasorok épülnek a piacon deszkasátrakból, ruhaárusokkal, tömérdek téli portékájukkal budapesti és kolozsvári készruha-kereskedők is eljöttek az őszi kirakóvásárra.
A vásárok hangulatának nélkülözhetetlen tartozéka a körhinta, a panorámabemutató és a verkli a szerencsét jövendölő papagájjal és fehér egérrel.
A helybeli kereskedők boltjai látták el a lakósságot a mindennapi élelmiszerrel és egyéb szükségleti cikkekkel. A 19. század első negyedéig a város kereskedelme az örmények kezében volt. Ezután kezdtek beszivárogni a zsidók, akik kereskedés mellett sör, pálinka, szappan és hamuzsír főzésével is foglalkoztak. Egy 1851-es összeírás kilenc kereskedőről tesz említést.
A város még 1845-ben elhatározta egy ,,árulóház" építését. A tervrajz szerint a különböző mesteremberek számára oszlopok segítségével alakítottak volna ki eladóhelyeket, ahol fogasokra függeszthették ki portékájukat az árusok. Ha az akkor elképzelt kereskedőház csak a tervek szintjéig juthatott el, két évtized múltán már siker koronázta a városi tanács erőfeszítéseit, és elkészült az emeletes árucsarnok, a Bazár impozáns épülete.
A város fejlett áruforgalmáról a nagyszámú és bő választékú kereskedések gondoskodtak, ez a település és környéke jó minőségű árucikkek iránti megnövekedett igényét mutatja, ami egyúttal a polgárosodás irányában tett fejlődésre is utal. Ezt a jótékony változást tükrözi a Kolozsváron megjelenő Korunk hírlap 1864-ben jegyzett tudósítása is: „tán nincs város Erdélyben, melyben a boltok oly hirtelen s aránylag oly számosan nyíltak volna meg, mint Sepsiszentgyörgyön, hol már 19 külön kereskedés van, s ha a szesz- és asztalos boltokat is ide számítjuk, 25-re megy, holott ezelőtt nem egészen 40 évvel csakis egy boltja volt. És nemcsak fűszeres vagy singes boltja, de könyvkereskedése is van a városnak, ugyanis egyik kereskedő azon igen célszerű gondolattal jött, hogy boltját kalendáriumokkal, tan- és papi könyvekkel, jó irányú regényekkel lássa el. A gondolatot tett követte, és Sepsiszentgyörgy városának könyvkereskedése lett, amellett egy vasboltja is nyílt."
A 18. század második felében a huszárezred parancsnoki székhelyének Sepsiszentgyörgyre helyezésével, a 19. század első felében pedig a székház felépítésével, mind több személy került a városba, akik a katonaságnál vagy a közigazgatásban keresték kenyerüket, és jó minőségű árucikkeket igényeltek. A növekvő megrendelések pedig ösztönző hatást gyakoroltak a kézműipar és kereskedelem fejlődésére egyaránt.