Feltételezett évként jöhet szóba: 1427, 1448 és 1461. 1427-ben két okmányt kelteztek "in Zenthgywrgy", illetve "Zentgeurgh" néven, de ezek nem jelzik a város jogállását. Ennek ellenére Orbán Balázs, Székelyföld közismert kutatója és Szabó Károly jeles történetíró úgy vélte, hogy a nevezett évben Szentgyörgy már elnyerte a városi rangot. Orbán e feltételezését arra alapozta, hogy Luxemburgi Zsigmond magyar király és felesége huzamosabb időt tartózkodott Sepsiszentgyörgyön, és így elképzelhető, hogy a helyi elöljáróság ekkor a település számára városi szabadságjogokat kért és kapott. Zsigmond király 1426. december 26. és 1427. július 8-a között írt levelei igazolják a királyi pár itt-tartózkodását. Azonban e levelek arra is bizonyítékul szolgálhatnak, hogy Sepsiszent­györgy nem nyert városi rangot. Ha a király ez alkalommal városi jogkört ad, akkor a királyi család leveleinek keltezésében feltétlenül utalnának erre. A királyné, Cillei Borbála Körmöcbánya városának címzett levelét "Datum in Zenthgyewrgh terra seu provintia Siculorum"-ból, és nem Szentgyörgy városából keltezi. Ennek elle­nére Szabó Károly az 1427. május 9-én Torjavásárának (Kézdivásár­helynek) kiadott királyi oklevélre (is) hivatkozva állítja azt, hogy Sepsiszentgyörgy ekkor már város. Az említett okmány valóban ezt igazolja, mert benne azt olvashatjuk, hogy minden székely székben van egy szabad város (civitas). Mivel Sepsiszéknek a történelem folyamán csak két városa volt, és Illyefalváról biztosan tudjuk, hogy csak a 16. század végén emelkedett a városok sorába, így 1427-ben csakis Sepsi­szent­györgy lehetett város. Mindezek ellenére, újabb történeti források előkerüléséig, nem látjuk megalapozottnak azt a feltételezést, hogy 1427-ben Sepsiszentgyörgy városi státust nyert.
A második hipotézisünk a városi státus elnyerésére Hunyadi János, Magyarország nagyhatalmú kormányzója Sepsiszent­györ­gyön tartózkodásának időpontjához kötődik. 1448. január 9-én Hunyadi itt ítélkezik egy sepsiszéki gyűlésen, akárcsak Zsigmond király 1427. május 13-án. Mind Zsigmond, mind Hunyadi részvétele a Szentgyörgyön tartott széki törvénykezéseken arra utal, hogy e település már huzamosabb ideje Sepsiszék központja. Nem véletlenül említik Sepsi­­­­­­­­­széket 1459-ben például Szent­györgy-széke néven.
Azonban az első okmányt, melyben Sepsiszentgyörgyöt minden kétséget kizáróan "oppidium"-nak, azaz mezővárosnak nevezik, 1461. október 22-én keltezték. A nevezett napon Szepesi Bálint, a székelyek alispánja levelét "in oppido Zenth Gewrg" keltezi. Az 1461-es évszám nem a várossá válás időpontját jelöli, de tény, hogy az okmányokban Sepsiszentgyörgy először szerepel városként.
Sepsiszentgyörgy
a városok rendszerében
Mielőtt elhelyeznénk Sepsiszentgyörgyöt a városok rendszerében, meg kell határoznunk város státusát. Történeti szempontból olyan kis létszámú, központi fekvésű település volt, amely mezővárosi státussal bírt. Évszázadokon át vásártartással és székgyűlések központjaként emelkedett ki a környező falvak sorából, és emellett 1764 után itt kapott helyet a Székely Hu­szárezred székhelye. Kétségkívül, a tisztikar és a katonaság is hozzájárult a kereskedelem, a háziipar fejlődéséhez, a XIX. század első felében pedig a céhek alapításához. A kisvállalatok alapítására a XIX. század második felében kerül sor. A lakosság döntő többségének a megélhetését még mindig a mezőgazdaság biztosította.
A város típusa, jogállása, városok közti helye csak úgy állapítható, illetve érthető meg, ha behelyezzük az adott kor politikai rendszerébe. A 17. századi erdélyi városokat gazdasági szempontból négy csoportba sorolhatjuk: az elsőbe tartozott a főváros (Gyulafehérvár), a másodikba a nagy városok (Kolozsvár, Nagyvárad, Marosvásárhely), a harmadikba az öt sóbányaváros (Dés, Torda, Vízakna, Kolozs, Szék), a negyedikbe a kis mezővárosok.
Státusuk alapján a városok három kategóriáját különböztették meg. Az első csoportba a szabad királyi városok kerültek, mint például Kolozsvár. A székely városok közül csak Marosvásárhely emelkedett e jogállásra (1616 után). Ennek kiemelését azért tartom fontosnak, mert a források helytelen értelmezése alapján a szakirodalomban gyakran neveznek székely mezővárosokat, "oppidiumokat", szabad királyi városnak. Így például Sepsiszentgyörgy a XV. század végén azt állítja, hogy a hét székely székben lévő hét királyi város egyike. Azonban e kijelentés már akkor is vitát kavart, mert egy Udvarhelyen tartott gyűlésen a székelyek és a szászok egyöntetűen azt vallják, hogy Sepsiszentgyörgy emberemlékezet óta mezőváros, "soha nem volt királyi város". E vallomások alapján 1492. szeptember 23-án az országbíró Bá­thori István elrendelte, hogy a város kerüljön vissza a "szék joghatósága alá".
A városok másik csoportját a nemes városok alkották. Ezek lakóit katonai szolgálatra kötelezték, de adót nem fizettek.
A harmadik típusba a mezővárosok és a taxás helyek kerültek. Mezővárosi jogállásúak a székelyföldi városok, köztük Sepsi­szentgyörgy. Ezek abban különböztek a nemes városoktól, hogy adót fizettek, de nem katonáskodtak. Erre csak a rendkívüli hadba hívás, az országot fenyegető nagy veszély esetén voltak kötelezhetők. Leggyakoribb megnevezésük az "oppidium", a mezőváros volt. Báthori Gábor (1608–1613) fejedelem uralkodásától kezdve a mezővárosokat gyakran nevezik még taxás helyeknek is, mivel adójukat taxában, illetékben vagy átalányban fizették.
Az adózó városok alkották nemcsak Székelyföld, hanem Erdély városainak többségét. A történelmi Erdély­ben az 1843-es statisztika szerint 77 városi jogállással rendelkező település volt, amelyet jogilag négy kategóriába soroltak. A legmagasabb, azaz a legszélesebb önkormányzattal, autonómiával tizenegy szabad királyi város rendelkezett, utána következett három nemes város, ötven mezőváros és tizenhárom taxás hely.
A XIX. század második felében végrehajtott közigazgatási átszervezésekkor egész sor település vesztette el korábbi városi jogállását, míg mások új típusú városi státust nyertek. Ma­gyarország az 1867-es kiegyezés után hozzáfogott társadalmi intézményeinek modernizálásához, a középkori eredetű közigazgatás átszervezéséhez is. Az 1870-es XLII. törvénycikk önálló törvényhatóságoknak nyilvánítja a vármegyéket, a székely székeket, Kővár, Fogaras és Naszód vidékét, valamint a régi szabad királyi és törvényhatósági jogú városokat, így Sepsiszentgyörgyöt is. Székelyföldön 1870-ben még mindig a városok három típusát, egy mezővárost, hét kiváltságos mezővárost és egy szabad királyi várost tartanak számon. Gyökeres változást az 1876. évi XXXIII. törvénycikk hozott, amikor több megyét kikerekítettek, számos "enclave"-t, beékelt közigazgatási, politikai egységet megszüntettek. Az 1876. évi XX. és 1877-es II. és III. határozatok alapján felszámolták több szabad királyi város törvényhatósági jogát, és rendezett tanácsú városokká nyilvánították őket. Magyarországon 1891-ben 25 törvényhatósági jogú város és 106 rendezett tanácsú város volt. Székelyföldön mindössze Marosvásárhely rendelkezett törvényhatósági státussal, a hat kisebb város, köztük Sepsiszentgyörgy, rendezett tanácsú jogkörrel bírt.